【恋愛指導事例】50代男性が職場の部下で新入社員の20代女性に恋をしてアプローチした方法

50代男性が職場の20代女性を好きになってアプローチした話について、実際に起こった事例をお話します。

50代の男性が20代の新入社員女性を好きになってしまった話

私のメルマガ読者さんで、こういう恋愛相談をしてきたHさんという男性がいました。

人間はいくつになっても恋愛をする生き物です。

やめろと言っても湧き上がる感情はどうしようもありませんので、無理に抑えるは全くないと私は思います。

ただ、ほとんどの人はこう思ったはずです。

「諦めた方がいい」

「相手にされるわけがない」

「いい歳してみっともない」

そう思うのが普通ですが、私は普通じゃありません。

不可能を可能にしてきた恋愛のプロですから、こう返答しました。

「お気持ち非常によくわかりますので、諦める必要はありません」

「可能性は五分五分なので絶対とは言えませんが、挑戦してみましょう」

「私の言うとおりにやってもらえれば、成功する可能性も見えてきます」

今回は、このHさんが新入社員の女性Iさんにどうやってアプローチしたか・・その実話を詳しくお話します。

職場恋愛は失敗した時のダメージが大きいため、安全な戦略を取ることに

「50代のバツイチ男性が、22歳の若い女性にアプローチする」

・・簡単な話じゃありませんよね。

普通にアプローチしたら確実にフラれます。

しかも今回は同じ職場なわけですから、関係を悪くしてしまったらその後の仕事や立場にも響いてきます。

職場恋愛はフラれた時のダメージが大きすぎるわけです。

ですから「可能性がありそうな場合は勝負をかけ、可能性なしと判断した場合は潔く諦める」という安全な戦略を私は提案し、Hさんにもそれで納得してもらいました。

可能性を探る第１段階

まず、現段階において可能性があるかどうかを判断する必要があります。

そこで、Hさんに今の状況を聞いてみることにしました。

ということで、現段階でまだ可能性があるとわかりました。

職場の飲み会の中で、Iさんには今付き合っている男性がいないという情報が出ていたそうです。

不確定情報なため断定はできませんが、もし彼氏がいた場合でも可能性はゼロではありません。

何より大事なのは、現段階でHさんとIさんが良好な関係にあるかどうかでした。

現時点ですでに嫌われたり避けられたりしている場合はかなり厳しい状況です。

また、顔を合わせる程度の関係でろくに会話もしたことがない場合は時間がかかります。

幸い、上司と部下として関係は悪くないという話だったので、突き進むことにしました。

戦略①：上司としての好感度を積み上げる

恋愛の成否を決めるのは好感度です。

今のところ、IさんはHさんのことを職場の上司としてしか見ていないはずです。

ただ、無理に男として意識させる必要はありません。

「男として見られないと恋愛に発展しないのでは？」と思うかもしれませんが、今回のケースでそれをやるとかえって危険です。

同じ職場で上司と部下の関係、しかも年齢差も大きいため、男として意識させるアプローチそのものが不自然に映ってしまうからです。

ですから、あくまで職場の上司としての好感度を積み上げていくだけで良いのです。

余計な下心を出して不自然なことをしたら、警戒して女性は逃げていくだけです。

今の関係で好感度を高めていくことが、今できる最良の方法なわけです。

アプローチ①：頼れて相談しやすい上司のイメージを与える

私：HさんはIさんからどういう上司だと思われていそうですか？

H：正直わかりませんが、私は厳しい方ではないのでやりやすい上司くらいには思われてるかもしれません

私：職場でのIさんはどういう感じの女性ですか？

H：Iさんは目立つタイプじゃありませんが、掃除や片付けとかをキチンとやってくれる真面目な子ですね

私：バリバリやるタイプではなく、コツコツやるタイプでしょうか？

H：まさにそんな感じです

私：それでしたら、引っ張ってリードしてくれるイメージをIさんに持ってもらった方が良いです

H：仕事の中で？

私：そうです、まずは彼女の真面目なところを褒めて評価してあげて、違う仕事を与えてみるのも一つです

H：違う仕事とは？

私：何でもいいです、彼女に向いてそうなルーティーンワークでもいいですし、とにかくHさんがIさんに仕事を振ってあげましょう

H：そのくらいの仕事なら大丈夫そうです

私：そして、最初に全て教えるのではなく、彼女にも少し悩んでもらって、Hさんにところに相談に来るような形が取れるとベストです

H：相談しやすいというイメージを持ってもらうということですか？

私：そうです、何か困ったことがあったら遠慮なく相談しなさいというスタンスです

H：わかりました、しばらくそれでやってみます

・・職権濫用というツッコミがありそうですが、50代の男性が20代の女性を恋人にしようとするなら多少の無茶は必要です。

その後Hさんは、Iさんからの好感度を少しずつ上げるべく行動してくれていたようです。

戦略②：プライベート情報を交換し合う

恋愛の成否を決めるもう一つの要素は「相手に気を許しているかどうか」です。

人間は、心を開いて何でも話せる相手のことは必ず良く思います。

そのためには、お互いのプライベート情報を話し合えるような関係になる必要があります。

仕事の話だけでは不十分なことが多いので、趣味や家族の話など個人的な話題を話せるようになると距離は縮まります。

とはいえ、現代は個人情報やセクハラに厳しいので、職場の女性に対して気軽にプライベート情報を聞くわけにもいきません。

ですから、安全な順序を踏んで少しずつ距離を詰めていく必要があります。

アプローチ②：お互いの個人情報を少しずつ開示し合う

私：Hさんの会社は残業とか多いですか？

H：少ない方だと思います、私も周りも19時頃には帰ってしまうので

私：Iさんはいつも定時帰りですか？

H：ほとんど定時ですね、女性だからあまり残業させられないので

私：プライベート情報を話すには定時後が良かったんですが、それでしたら外で集まる機会を作りましょうか

H：外で集まるとは？

私：例えば「来週の水曜日の昼食は皆で外で食べよう」と言って部署単位で外食するのも良いです

H：それならたまにあります

私：ではそういう機会をちょくちょく作って、その時にIさんと個人的に話を少しずつしていってください

H：まずはどんなことを話せばいいですか？

私：最初は「仕事どう？」から始まって「夕飯はいつもどうしてる？」から家族の話に持っていくなどです

H：なるほど、ちなみにIさんは一人暮らしなんです

私：それでしたら「休みは実家によく帰ってる？」とか「最近の若い女子って休み何してるの？」などと聞いてみても良いです

H：詮索してるみたいに思われないでしょうか？

私：ですから、少しずつです。１回の食事会で質問は２〜３個、一度に色々聞こうとするから不自然になるんです

H：ということは、やはり時間がかかりますね

私：失敗したくないなら安全に安全に進むしかありません

H：わかりました、私のプライベート情報も話した方が良いですか？

私：もちろんです、質問したら向こうから聞かれなくても必ず自分も話すようにしてください

H：あまり話す内容がないんですけど・・

私：何でもいいんです、休みの過ごし方とか、バツイチになった話も自虐的に話してもらっても大丈夫です

H：その話をしたら悪く思われないですか？

私：職場の上司ですからHさんがバツイチであることくらいIさんは噂で知ってるはずなので、自分から話していった方がIさんも気が楽だと思いますよ

H：なるほど、でも自虐的に話して大丈夫ですか？

私：情けないと思われるような言い方じゃなければ、かえって笑いや安心感を与えられるので大丈夫です

H：わかりました、少しずつ試していきます

この後Hさんは、Iさんとプライベート情報を少しずつ交換していきました。

Iさんについて、野球を観るのが好きなこと、意外に酒好きで家でも毎日飲んでること、美味しいハイボールがある店が好きなこと、などがわかってきました。

戦略③：勢いで事故を起こす

Hさんのような50代の男性が、職場の部下である20代のIさんに対して、絶対にしてはいけないこと・・

それは告白です。

100%断られるからです。

好感度が高くても、気を許してくれていても、結果は同じです。

なぜなら、感情よりも理性が働くからです。

Iさんにしてみたら、30も歳の離れた男性と付き合うという決断ができないからです。

仮に付き合いたいという気持ちがあったとしても「周りから変に思われる」「親にも言えない」などと頭で拒否することになります。

ですから、HさんがIさんと恋愛関係になるためには「事故」を起こす以外に方法はありません。

つまり「勢いで・・」の流れを利用するしかありません。

私の恋愛技術はほぼ正攻法みたいなもので、勢いで流すような手法は全く用いないため、こういった方法は基本勧めません。

ただ、Hさんは私のお客ですので、お客の利益を最優先するのがプロだと認識しているため、あえてこの方法を勧めました。

正攻法で成功するならこんなに楽なことはありません。

50代の男性が20代の女性を恋人にするというミラクルを起こすとしたら、こういう方法しかないわけです。

アプローチ③：クロージングをかけて肉体関係を結ぶ

私：今回のケースでは、肉体関係を結んだという既成事実を作る以外に、Iさんと恋愛関係になる方法はないと思います

H：そうですか、でもそんなことできるんでしょうか？

私：これまでHさんが積み上げてきたことがうまくいっていれば、可能性は十分にあります

H：Iさんとは以前よりも明らかに仲良くなれた感じがするので、効果は十分にあったとは思います

私：でしたら、職場の飲み会を利用して、そこで軽く勝負をかけてみましょう

H：どのようにですか？

私：まず、職場の人たち数人での飲み会に行って、一次会は普通に過ごして、二次会にIさんを誘ってみてください

H：二人きりで？

私：二人きりじゃなくても大丈夫です、警戒されるかもしれないので４〜５人でも大丈夫です

H：そこからどうやって二人きりになるんですか？

私：二次会を解散した後の帰り道です、「あと30分だけ飲み直そう」と言って誘ってみてください

H：うーん、難しいですね・・

私：Iさんはお酒が好きなわけですし、この時点なら結構酔っているはずなので、このくらいの誘いなら警戒されないはずです。

H：そうでしょうか？

私：断られたら１回だけ後押ししてみて、それでも断れらたら引き下げればいいんです、それなら忘れてくれます

H：わかりました、では誘えたとしてその後どうすればいいでしょうか？

私：Hさんに教えました「恋愛話のやり方」と「クロージングのステップ」を実践してみてください

H：わかりました、でも失敗した時のことを考えると怖いです

私：当然だと思います、ですから今回のケースではクロージングであまり粘り過ぎない方が無難です、ダメなら引きましょう

H：でも誘った事実は残りますよね・・

私：今のIさんの好感度なら、仮に拒否されたとしてもHさんのことを嫌うレベルにまでは至らないはずです、ゆっくりと積み上げたものは急には崩れないものです

H：自信ないですが、なんとか挑戦してみます

このように、恋愛には必ずリスクが生じます。

「虎穴に入らずんば虎子を得ず」の言葉のとおり、リスクを背負わずに成果が得られるほど世の中は甘くはありません。

狂おしいほどの恋愛感情を成就させたいなら、このくらいの危険は背負ってもらうしかありませんでした。

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2024.07.10

この恋愛の結末は・・

その後、Hさんから報告がありました。

H：野原さん、色々とありがとうございました

私：いえいえ、お疲れさまでした、で・・どうでしたか？

H：一応・・ホテルへ行くことはできました

私：すごいですね、おめでとうございます

H：ただ・・結局何もせずに帰しました

私：そうでしたか・・

H：ホテルに入るまではIさんもさほど抵抗しなかったんですが、部屋に入った後ドアの付近から彼女は動こうとしなかったんです

私：なるほど、でもそういうことってよくありますよ

H：野原さんの教えのとおりリラックスしてもらうよう勧めたんですが、困ったような顔をする彼女を見てると申し訳なくなってきて・・

私：それで帰してあげたわけですね

H：はい、「酔ってどうかしてた」「でも女性として好きなことは確か」「軽い気持ちじゃなかった」とだけ伝えました

私：Iさんは何か言ってました？

H：「私もついてきたので気にしないでください」と言ってました

私：Iさんも覚悟はされていたようですね

H：でも今後の仕事や職場の関係を考えると怖かったです

私：それが普通なので気にしなくていいと思いますよ

H：最後の最後で尻込みしてしまいましたが、間違った選択だったんでしょうか？

私：間違ってないと思います、行為をするかしないかは問題ではありませんので

H：しなくてもよかったということでしょうか？

私：Hさんが望んだのは恋愛であって性行為じゃないはずなので、恋愛としては成功したといえるはずですから

H：そうですね、不思議と自分の中でもかなりスッキリしました

私：それなら何よりです

結果として、HさんはIさんと付き合うことはありませんでした。

でも、Hさんの想いは成就したと私は思っています。

現実の恋愛は映画やドラマのようにはいかない

今回の恋愛アプローチは、決して正攻法とはいえません。

ただ、恋愛とは本来そういうものです。

映画やドラマのように、運命や偶然が重なって順調に二人がくっついていく・・なんてことが起こるならそれが最高です。

でも現実の恋愛でそういうことはほとんど起こりません。

運命や偶然を、自分の力で必然にする必要があります。

恋愛を美しいものとしか見ていない人に、今回のようなミラクルを起こすことはできません。

普通のことをやっていたら奇跡なんて起こらないわけです。

そして、奇跡を起こすまでには我慢も必要です。

今回の話で注目してほしいのは、Hさんが最後に行なったアプローチではなく、それまでに積み上げてきた我慢の実績です。

この積み上げこそが、恋愛を成功させてくれます。

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